初めての転職活動スタートガイド|最初にやること・準備・進め方をやさしく解説

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初めての転職活動スタートガイド
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初めての転職活動は、何から始めればいいのか分からず、不安を感じる方も多いものです。現職を続けながら活動するケースも多く、情報の整理や準備に手間取ることもあるでしょう。

この特集では、「転職しようかな」と思い立ったときに最初に考えるべきことから、実際の応募や面接まで、段階的に丁寧に解説します

必要な準備や気をつけたいポイントを整理し、初めての転職活動でも落ち着いて進められるようサポートします。

安心して転職活動に取り組めるように、準備しましょう!

目次

初めての転職活動で最初にやることを整理しよう

初めての転職活動で最初にやることを整理しよう

初めて転職を考えるとき、つい目の前の求人探しに気を取られがちですが、まずは自分の気持ちや方向性を整理するところから始めると、スムーズに進めやすくなります。

ここでは、最初のステップについて解説します

まずは「なんとなく始める前に理由を明確にする」

初めて転職活動を考えるとき、つい「とりあえず求人を見てみよう」と動き出したくなるものです。でも、その前に一度立ち止まって「なぜ転職したいのか?」を自分なりに整理しておくことがとても大切です。

たとえば、上司との関係に悩んでいるのか、キャリアアップができないと感じているのか。それとも「このままでいいのかな」という漠然とした不安があるのか。理由が明確になることで、求人を見る視点が整い、ブレにくくなります。転職理由は履歴書や面接でも問われる項目です。自分の言葉で説明できるようになるためにも、最初の段階で気持ちを棚卸ししておきましょう。

転職活動のステップをざっくり把握しておく

初めて転職をする場合、「何から手をつければいいのか」がわからず、不安になりがちです。まずは全体の流れを大まかに把握しておくことで、先の見通しが立ちやすくなります。

一般的なステップとしては、自己分析から始まり、履歴書や職務経歴書の作成、求人探し、応募、面接、内定、退職交渉という順番になります。それぞれの工程に必要な準備や期間感を知っておくだけでも、焦らずに取り組むことができます。また、在職中に進める人はスケジュール調整も重要なポイント。先に全体像を知っておけば、自分のペースで進めやすくなり、途中で迷子になりにくくなります。

気持ちを整理しながらスケジュールを考える

転職活動は、気持ちの浮き沈みが起こりやすいものです。求人が見つからない、書類が通らない、面接がうまくいかないといった場面で、焦りや迷いが生まれることもあります。だからこそ、最初の段階で「いつ頃までに転職したいか」「どの時期に何をやるか」といった大まかなスケジュールを立てておくと、気持ちが安定しやすくなります。

在職中なら繁忙期や有給の取得時期も考慮しながら無理のない計画にしておくことが大切です。すべてを一気にこなそうとせず、月ごと・週ごとの目標をゆるく設定しておくと、心の負担も軽減できます。転職活動を前向きに続けるためには、気持ちの整理と時間の見通しがセットになると効果的です。

想像以上にうまく進まない場合は、活動を一時休止するのも選択肢でしょう

初めての転職活動でも失敗しない準備の進め方

初めての転職活動でも失敗しない準備の進め方

転職活動は、始めてから慌てて準備するよりも、事前に少しずつ整えておくことで落ち着いて進められます。

ここでは、初めての人が押さえておきたい「準備の基本」を紹介します

履歴書・職務経歴書を早めに準備しておく

書類選考を通過するためには、履歴書と職務経歴書が必要不可欠です。初めての転職では、これらをどこまで書き込めばいいのか迷うかもしれませんが、早めに一度仕上げておくと安心です。

履歴書は基本情報に加え、志望動機や自己PRを簡潔にまとめることがポイントです。一方、職務経歴書では業務内容を具体的に書くことが求められます。「成果があったかどうか」や「どんな工夫をしたか」など、自分の経験を振り返る作業にもつながります。あとで添削や面談が受けられるように、エージェントに相談する前の「たたき台」として作っておくと活用しやすくなります。

自己分析を通じて強みや方向性を考える

初めて転職活動をするなら、自己分析は避けて通れない重要なステップです。なんとなく「今の職場が合わない」と感じていても、何が不満なのか、逆にどんな環境ならやりがいを持てるのかを明確にしておくことが、ミスマッチを防ぐ鍵になります。

自己分析では、これまでの経験の中で「楽しかったこと」「成果を出せたこと」「周囲から評価されたこと」に注目してみましょう。得意な業務や、どんな価値観を大切にしているかが見えてきます。自己PRや志望動機にも反映しやすくなり、選考対策にもつながります。自分のことを客観的に知るのは簡単ではありませんが、ノートに書き出すだけでも整理されてくるため、気負わずに取り組んでみるのがおすすめです。

希望条件を可視化すると判断がラクになる

転職活動を進めるうえで大切なのが、「どんな仕事・職場を望んでいるか」を明確にしておくことです。初めての転職では、「今よりいいところ」という曖昧な基準で求人を選んでしまいがちですが、それだと比較や判断に迷いやすくなります。そこで、勤務地・年収・働き方・業務内容・職場の雰囲気など、優先したい条件をリスト化し、理想と譲れる点を整理しておくのがおすすめです。

たとえば「フルリモート希望だけど、週2出社ならOK」など、柔軟な視点を持っておくと選択肢が広がります。また、転職エージェントに相談するときにも、自分の希望をはっきり伝えられるため、マッチ度の高い求人を紹介してもらいやすくなります。

譲れない条件と、できれば叶えたい条件の2軸で整理しておきましょう!

初めての転職活動で「本当に転職すべきか」を冷静に考える

初めての転職活動で「本当に転職すべきか」を冷静に考える

「なんとなく辞めたい」「今の環境にモヤモヤしている」——そんな気持ちで転職活動を始めたときこそ、一度立ち止まって「転職という選択が本当に必要かどうか」を見つめ直すことが大切です。

ここではその考え方を整理します

現職で叶うこと・叶わないことを整理する

転職を検討するときは、「今の会社では本当にダメなのか?」という視点も一度持っておくと、判断がブレにくくなります。たとえば、仕事内容に不満がある場合、異動や担当変更などで改善の余地がないか、上司や人事に相談してみるのも一つの手段です。環境を変えれば気持ちが前向きになるケースもあります。

一方で、制度や経営方針に関する悩みは、自分では変えられない領域のため、転職という選択肢が現実味を帯びてきます。重要なのは、「転職しなくても解決できる悩みかどうか」を見極めること。無理に決断を急がず、いったん立ち止まって冷静に状況を整理することで、後悔の少ない選択につながります。

転職に向くタイミング・向かないタイミング

転職活動には「気持ちが盛り上がったとき」に動きたくなるものですが、実はタイミングもとても重要です。たとえば、仕事で大きなプロジェクトを終えた直後や、区切りのいい時期は、キャリアの整理がしやすく転職に向いているといえます。反対に、心身ともに疲弊しているときや、家庭の事情で落ち着かない時期は判断がブレやすく、転職しても満足感を得にくいケースもあります。

また、年齢や市場の動向、自分のスキルがどのタイミングで求められているかも要チェックです。大切なのは、「辞めたいから」だけで動くのではなく、「次にどうなりたいか」をイメージしたうえで、少し先を見据えて計画的に行動を起こすことです。

「辞めたい気持ち」だけで動かない工夫

「もう辞めたい…」という気持ちが強くなると、冷静な判断がしづらくなり、転職先でも同じような悩みを繰り返してしまうことがあります。感情が高ぶっているときは、まず一晩置いたり、信頼できる人に相談してみたりするだけでも気持ちが落ち着きます。また、実際に求人を眺めるだけで「転職しなくてもよさそう」「こんな選択肢もあるんだ」と気づくこともあります。

行動すること自体が視野を広げるきっかけになり、現職への向き合い方が変わることもあります。「辞めたい=転職しかない」と短絡的に考えずに、「自分は今どうしたいのか」を丁寧に掘り下げていくことで、結果として満足度の高い選択につながっていきます。

一方で、すでに心身に影響が出ている場合は、要注意です!

「早期退職で転職回数を重ねてしまう」「退職後の給与が不安」というように退職を躊躇するケースもあるでしょう。また、心身ともにコンディションがよくないまま面接に参加しても、良い評価を得られないことも少なくありません。仕事が理由でメンタルや体調に不具合が生じている場合は、まず一度給休職などお休みの取得ができないか考えてみましょう。

一度冷静になることで、後悔のない選択ができるはずです

初めての転職活動で知っておきたい情報収集のコツ

初めての転職活動で知っておきたい情報収集のコツ

初めての転職活動では、求人サイトを見るだけで圧倒されてしまうことも少なくありません。だからこそ、事前に「どの媒体をどう活用するか」を知っておくと、判断しやすくなります。

ここでは情報収集の基本を解説します!

転職サイト・SNS・口コミをどう使い分けるか

情報収集といっても、手段はさまざまです。転職サイトは求人検索に便利で、自分の希望条件を軸に幅広く探せます。一方、SNSでは現場の雰囲気や社員のリアルな声が垣間見えたり、キャリアに関する発信からヒントを得られたりします。また、口コミサイトは企業の働き方や制度面の実態を知る上で有用ですが、個人の主観が強いため過信は禁物です。

複数の手段を併用し、「事実」と「印象」をバランスよく捉えることが大切です。目的によって使い分けることで、求人を見る目も養われます。情報に振り回されないためにも、まずは自分なりの「基準」を持つ意識が大事になってきます。

求人票を見るときのチェックポイント

初めて求人票を見るときは、給与や勤務地など目立つ条件ばかりに目がいきがちですが、実は「見落としがちな部分」こそ大切な情報が詰まっています。たとえば、業務内容が具体的に書かれていない場合、実際の担当範囲が不明確でミスマッチにつながる可能性があります。

また、「残業あり」や「若手が活躍中」といった文言にも注意が必要です。それがポジティブな意味かどうかは、企業の規模や文化によって解釈が分かれます。福利厚生や評価制度、研修制度などの記載も見逃さず、働き方や成長機会の視点でもチェックしてみましょう。気になる点はメモしておくと、面接で質問したり、エージェントに確認したりする材料になります。具体的にな選考に進んだ際には必ず確認しましょう。

企業の雰囲気やカルチャーも意識してみる

求人票や条件だけでは分かりづらいのが、その会社の「雰囲気」や「カルチャー」です。初めての転職では、仕事内容や年収ばかりに注目しがちですが、実際に働く上での満足度を左右するのは、職場の空気や価値観が自分に合っているかどうかです。たとえば、ベンチャー気質でスピード感を重視する企業と、安定性やルールを重んじる企業では、働き方のスタイルが大きく異なります。

口コミサイト、SNS、社員インタビューなどからヒントを得るほか、会社のホームページやニュースリリース、採用ページのトーンなども参考になります。カルチャーが合うかどうかを意識して選ぶことは、入社後の違和感を減らすうえでも重要な視点です。意識して情報収集しましょう。

初めての転職活動に役立つ転職エージェントの活用法

初めての転職活動に役立つ転職エージェントの活用法

転職エージェントは、求人紹介だけでなく書類作成や面接対策まで幅広く支援してくれる心強い存在です。特に初めての転職活動では、プロに相談することで不安が軽減され、判断の軸が明確になってきます。

ここでは、迷いを整理したり、視野を広げたりするために活用できる転職エージェントについて紹介します

初めて向けのサポートが手厚いサービスとは

転職エージェントにもさまざまな種類がありますが、初めての転職活動では「20代や未経験層に強い」とされるエージェントを選ぶのが安心です。たとえば、第二新卒向けの支援に特化したサービスでは、書類の書き方から面接対策まで、転職初心者のつまずきやすいポイントを熟知しています。

逆に、ハイクラス向けや専門職特化型のエージェントは経験者前提の場合もあるため、最初は自分のレベルに合ったサポート体制のあるところを選ぶとよいでしょう。口コミや公式サイトをチェックし、「自分と同じ立場の人が多く利用しているかどうか」を確認することも、サービス選びのヒントになります。

面談で希望をうまく伝えるコツ

転職エージェントとの面談では、希望条件を正しく伝えることがその後の求人紹介の質を左右します。とはいえ、初めての転職活動では「どう伝えればいいのか分からない」と戸惑うことも多いものです。そんなときは、職場で感じている不満や、今後やってみたいことなどを、具体的なエピソードとともに話すことから始めてみましょう。「年収を上げたい」「もっと柔軟に働きたい」といった要望も遠慮せず伝えて問題ありません。

大事なのは、自分の考えに優先順位をつけること。「譲れない条件」「あれば嬉しい条件」に分けて整理しておくと、エージェント側もマッチ度の高い求人を提案しやすくなります。うまく話せなくても、相談しながら整理する場として面談を活用すれば十分です。

複数エージェントの使い方と見極め方

初めての転職活動では、複数のエージェントに登録して比較検討するのが基本です。それぞれ紹介される求人やサポートの内容が異なるため、実際に使ってみないと分からない部分も多くあります。ただし、登録しすぎると連絡が煩雑になり、かえって混乱を招くこともあるため、まずは2〜3社に絞ってスタートするのが現実的です。

使ってみる中で「この担当者は話しやすい」「希望をしっかり理解してくれる」と感じたところを中心に進めていくと、ストレスなく活動が続けやすくなります。また、同じ求人が別のエージェントからも紹介されることがあるため、応募前に重複がないかも確認しましょう。相性と求人の質、どちらも見極める視点が大切です。

転職サイト、転職エージェントも「総合型」「業界特化型」など種類が別れます。特徴を踏まえて活用しましょう!

初めての転職活動でも安心できる選考対策のポイント

初めての転職活動でも安心できる選考対策のポイント

書類選考や面接は、初めての転職活動で最も緊張する場面かもしれません。ただ、事前に準備しておくべきポイントを押さえておけば、自信を持って臨みやすくなります。

ここではその基本を解説します。

自己PRと志望動機の伝え方を整理する

選考で必ず聞かれるのが、自己PRと志望動機です。初めての転職では「何をアピールすればいいのか分からない」と感じることも多いですが、事前に整理しておくことで印象は大きく変わります

自己PRでは、これまでの業務経験の中から成果や工夫を1〜2点に絞って伝えるのがポイントです。数字や具体的なエピソードを交えると説得力が増します。一方、志望動機は「なぜその企業なのか」と「なぜその職種なのか」の両方を意識して構成すると、芯のある印象になります。丸暗記するのではなく、自分の言葉で自然に話せるようにしておくと、本番でも落ち着いて対応しやすくなります。

面接対策は「想定問答+練習」が効果的

面接は誰でも緊張するものですが、「何を聞かれそうか」を事前に想定しておくだけでも、落ち着いて対応しやすくなります。よくある質問としては、「自己紹介」「これまでの仕事内容」「転職理由」「志望動機」「5年後のキャリアイメージ」「質疑応答」などが挙げられます。あらかじめ想定問答をノートにまとめておき、自分の考えを整理しておきましょう。

また、声に出して話す練習をすることで、話し方や表情にも余裕が生まれます。可能であれば、エージェントに模擬面接をお願いしたり、家族や友人に聞いてもらったりするのもおすすめです。本番では完璧を目指す必要はありませんが、伝えたいことの軸を持っていると、自然な受け答えができるようになります。

選考中の企業対応や連絡の基本マナー

選考が進む中で意外と見落とされがちなのが、メールや電話でのやり取りといった「対応のマナー」です。たとえば、面接日程の調整や質問への返答を遅らせてしまうと、それだけで印象が悪くなることがあります。返信はなるべく24時間以内を目安にし、内容も丁寧な言葉遣いを心がけましょう

また、複数企業に応募している場合、どの企業がどの段階にあるかをメモやスプレッドシートで管理しておくと混乱を防げます。面接の結果を待っている間も、状況によっては確認の連絡を入れるなど、主体的な姿勢が好印象につながることもあります。

細かい部分ですが、こうした積み重ねが選考全体の評価に影響することもあるため、気を抜かず対応していきましょう!

初めての転職活動を在職中に行うときの注意点

初めての転職活動を在職中に行うときの注意点

在職中に転職活動を進める人は多く、業務と両立するための工夫が求められます。ここでは、スケジュール管理や情報漏洩への配慮など、初めての転職活動でも安心して進めるためのポイントを紹介します。

これから活動本格化する際には必ず確認してください!

面接調整や連絡のやり取りの工夫

在職中に転職活動を進める場合、面接日程の調整や企業との連絡には特に気を使う必要があります。平日の日中に対応が必要になることもあるため、スケジュールには余裕を持たせておくと安心です。たとえば、昼休みや業務終了後などに電話対応ができるよう調整したり、リモート勤務の日を活用したりする工夫も有効です。

また、連絡はメールで済ませられるよう依頼することも可能です。エージェント経由で応募している場合は、候補日をあらかじめまとめて伝えるとスムーズに進みます。仕事に支障をきたさずに転職活動を進めるには、無理のない段取りと迅速な対応がカギになります。

退職交渉や引き継ぎをスムーズに行うコツ

内定が出たあとの退職交渉や業務の引き継ぎは、転職活動のなかでも意外と気を遣う場面です。特に初めての転職では「どう伝えれば円満に辞められるのか」が分からず、不安を感じる人も少なくありません。退職を切り出す際は、上司に対して直接伝えるのが基本。感情的にならず、前向きな理由で話すことが大切です。また、退職日は入社日から逆算して1〜2ヶ月前には設定しておくと、引き継ぎや有休消化にも余裕が生まれます。

引き継ぎでは、業務内容や対応中の案件、社内のルールなどをドキュメント化しておくと感謝されやすく、印象も良好です。トラブルなく円満に退職を進めることで、次の職場でも気持ちよくスタートが切れるはずです。

社内にバレずに活動するための配慮

在職中の転職活動では、社内に知られずに進めたいという人が大半です。特に初めての場合、どこで気をつければよいか分かりづらいこともあります。まず、会社のPCや業務用メールアドレスを転職活動に使うのは避けましょう。応募やエージェントとのやりとりは、必ず個人の端末・アドレスで行うのが基本です。

また、スーツ姿での外出が目立ちやすい場合は、面接の際は私服OKの企業を選ぶか駅のロッカーなどに面接用の服装を預けましょう。不自然な早退・遅刻を指摘されないためには、在宅勤務日を活用するなどの工夫も有効です。SNSで転職関連の投稿をする際も、閲覧範囲に注意を払いましょう。こうした細やかな配慮が、社内の空気を乱さずに活動を進めるための安心材料になります

満足度の高い内定が獲得できなかった場合に備えて、必ず転職活動は内密に行いましょう!

初めての転職活動でよくある疑問・Q&A

初めての転職活動でよくある疑問・Q&A

めての転職活動では、ちょっとした疑問が不安につながることもあります。ここでは、よくある質問を取り上げながら、安心して一歩を踏み出せるよう丁寧に解説していきます。

未経験職種でも応募して大丈夫?

結論から言えば、未経験職種への応募は可能です。ただし、応募先の企業や職種によっては、ポテンシャル採用が前提になるため、「なぜこの仕事を選んだのか」「どんな形で貢献できるのか」を自分の言葉で説明することが重要です。

20代や第二新卒層では、未経験OKの求人も多く、前職での経験や姿勢を重視して選考されるケースが増えています。30代以降の場合は、まったく新しい職種よりも「これまでのスキルを活かしやすい職種」へのスライドを意識すると、採用確率が上がります。未経験=不利というわけではなく、準備や志望理由の伝え方次第で、むしろチャンスを広げられることも十分にあります

第二新卒って転職に不利になる?

第二新卒という言葉には少しネガティブな印象を持たれることもありますが、実際のところ不利になるとは限りません。むしろ、企業によっては「新卒より社会経験があり、中途より柔軟性がある」として、積極的に採用されるケースも増えています。特に入社後3年以内であれば、まだ育成枠として見てもらえるため、ポテンシャル採用の対象になりやすいのが特徴です。

一方で、「早期離職=忍耐力がない」と見られないよう、退職理由や志望動機をしっかり整理して伝えることが大切です。現職で学んだことや、転職で実現したいことを前向きに語れれば、マイナス評価にはなりません。第二新卒は不利というより、「伝え方次第」と考えるのが現実的です。

転職エージェントは登録しすぎると逆効果?

転職エージェントは複数登録するのが一般的ですが、数が多すぎると情報が錯綜したり、連絡対応に追われたりして負担になることもあります。初めての転職活動では、まず2〜3社に絞って使い始めるのがちょうど良いバランスです。それぞれのエージェントが持つ求人や得意分野は異なるため、実際に面談をしてみて、自分に合うと感じたサービスを中心に活用していくのがおすすめです。

担当者との相性も大きなポイントなので、「話しやすい」「希望をきちんと聞いてくれる」と感じるかどうかを大切にしましょう。登録しすぎた結果、どこに何を伝えたか分からなくなると逆効果になるため、情報を整理しながら上手に付き合っていく意識が必要です。

初めての転職活動を進めるうえで大切なことまとめ

初めての転職活動を進めるうえで大切なことまとめ

初めての転職活動は、何もかもが手探りで不安になることもあるはずです。

ここでは、そんなときに思い出してほしい「転職活動を進めるうえでの心構え」や大切な視点を3つ紹介します

焦らず「自分の軸」を大切にする

転職活動をしていると、早く結果を出さなければと焦ってしまうことがあります。でも、初めての転職では「スピード」より「納得感」のある選択が何よりも大切です。他人の成功事例や周囲の声に影響されすぎず、「自分は何を大事にしたいのか」を軸に求人を選ぶようにしましょう。たとえば、年収を上げたいのか、やりたい仕事を追求したいのか、プライベートとのバランスを重視したいのか。

優先順位を意識するだけでも、判断がしやすくなります。迷ったときほど原点に立ち返り、自分にとっての「納得できる働き方とは何か」を見つめ直してみることが、結果的に満足度の高い転職につながります。

誰かと比較せず、自分のペースで進める

転職活動中は、SNSや友人の話を聞いて「自分は出遅れているのでは」と不安になることがあります。でも、転職のタイミングやスピードには正解がなく、置かれた状況や価値観によってベストな進め方は人それぞれです。周囲と比べることで焦りが生まれると、判断ミスやミスマッチの転職につながることもあります。

大切なのは、自分のペースを見失わずに一歩ずつ進めていくこと。たとえば、1週間に1社応募する、週末に求人を整理するなど、自分が無理なくできる行動を積み重ねていけば、少しずつ成果は見えてきます。他人ではなく「昨日の自分」と比べてみるくらいの気持ちで、前向きに向き合っていきましょう。

困ったら専門家に相談するのもひとつの手段

初めての転職活動では、すべてを一人で抱え込もうとすると、迷いや不安が大きくなってしまうことがあります。そんなときは、転職エージェントやキャリア相談サービスなど、専門家のサポートを活用するのも一つの方法です。プロの視点からアドバイスをもらうことで、自分では気づかなかった強みや方向性が見えてくることもあります。

無理に相談を構える必要はなく、「ちょっと話を聞いてみたい」「整理する手伝いをしてほしい」といった軽い気持ちでも大丈夫です。無料で利用できるサービスも多いため、情報収集の延長として使ってみるのも有効です。自分だけで抱え込まず、外部の知見を取り入れることで、転職活動がグッと進めやすくなるでしょう。

まとめ:初めての転職活動は、自分らしいペースで丁寧に進めよう

まとめ:初めての転職活動は、自分らしいペースで丁寧に進めよう

初めての転職活動では、何をどう進めればよいか分からず、戸惑う場面も多いかもしれません。ただ、「まずは情報を集めてみる」「気持ちを言葉にしてみる」といった小さな一歩からでも、着実に前進していけます。大切なのは、焦らず、自分の軸や希望を整理しながら、無理のないペースで取り組んでいくこと

転職が本当に必要かどうかも含めて立ち止まって考える時間が、かえって納得感のある選択につながることもあります。必要であれば、転職エージェントなどの専門家のサポートを受けるのもおすすめです。情報に振り回されすぎず、自分らしい働き方を見つけていくためのプロセスとして、転職活動を前向きに捉えていきましょう。

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筆者紹介

・元 転職エージェントキャリアアドバイザー
 営業職の方を中心に、転職活動をサポート
 累計カウンセリングは3,500件以上/転職斡旋人数は約400名
・現在はフリーランスマッチングサービスに在籍
・自閉症っ子・発達障害っ子のお父ちゃん
【保有資格】
国家資格キャリアコンサルタント/ GCDF-Japanキャリアカウンセラー
プロティアン認定ファシリテーター

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